Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Por que o SO3H é um bom grupo bloqueador aromático
Condições: ArH + conc. H2SO4 ⇌ ArSO3H + H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o grupo ácido sulfônico, e não um grupo nitro ou bromo, é a escolha usual para bloquear temporariamente uma posição do anel?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A sulfonação é reversível: H2SO4 concentrado coloca o SO3H e ácido aquoso diluído quente o retira
O controle por Le Chatelier permite instalar e remover o grupo quando se deseja.
Esta não O SO3H é um orientador orto/para que leva o próximo grupo para onde ele é necessário
O SO3H é um orientador meta desativante.
Esta não O SO3H ativa o anel, tornando a próxima substituição mais rápida
Ele retira elétrons e desacelera as substituições seguintes.
Esta não O SO3H pode ser removido por redução com Zn/HCl
Ele é removido por protodessulfonação em ácido diluído, não por redução.
Solução explicada
A sulfonação é a única SEAr comum que é reversível. Ácido sulfúrico concentrado ou fumegante instala o SO3H, e o aquecimento em ácido aquoso diluído (vapor) desloca o equilíbrio de volta, substituindo o SO3H por H. A nitração e a halogenação não podem ser desfeitas dessa forma.
O que você vai praticar
Explique qual propriedade do grupo ácido sulfônico permite que ele sirva como grupo bloqueador temporário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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