Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Intermediário nitrado na rota para o 4-etilnitrobenzeno
Condições: Benzene; CH3COCl, AlCl3; Zn(Hg), HCl; HNO3, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzeno foi convertido em 1-etil-4-nitrobenzeno por acilação, redução de Clemmensen e nitração. Qual composto foi nitrado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Etilbenzeno
A etila é orientadora orto/para; o isômero para é o alvo.
Esta não Acetofenona
A acetila orienta para meta; a nitração aqui daria o isômero 3.
Esta não Nitrobenzeno
A acilação de Friedel–Crafts falha no nitrobenzeno.
Esta não Benzeno
Nitrar o benzeno primeiro inviabiliza a etapa de Friedel–Crafts posterior.
Solução explicada
A orientação para exige um orientador orto/para no anel na etapa de nitração. O grupo acetila é orientador meta, então ele é reduzido a etila primeiro (Clemmensen); o etilbenzeno é então nitrado em para. O nitrobenzeno nem sequer poderia ser acilado.
O que você vai praticar
Identifique o intermediário que é nitrado para que o grupo nitro fique em para a um grupo etila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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