Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
4-Nitroanisole from 1,4-dinitrobenzene
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Methoxide adds ipso to a nitro group
Methoxide attacks the ring carbon that carries one nitro group. That carbon becomes sp3 and the ring takes a negative charge; aromaticity is lost in this slow addition.
As setas curvas
- A methoxide lone pair forms the new C–O bond at the nitro-bearing carbon.
- The ring π pair moves onto the neighbouring carbon.
Delocalize onto the para nitro group
The second nitro group, para to the attacked carbon, carries the negative charge on its oxygen; this is the stabilizing contributor.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms a ring π bond.
- The next π pair forms C=N to the para nitro nitrogen.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Nitro as a leaving group
Both substituents are nitro groups, but they play different roles.
Expel nitrite
The charge flows back through the ring and the C–N bond breaks, releasing nitrite and restoring the aromatic ring.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms N=O.
- The C=N π pair returns to the ring.
- The ring π pair moves toward the ipso carbon.
- The C–N pair leaves with the departing nitro group as nitrite.
4-Nitroanisole and nitrite
Methoxide now occupies the carbon that held the leaving nitro group; nitrite ion (as NaNO2) is the by-product.
O que você vai praticar
Draw SNAr in which methoxide displaces one nitro group of 1,4-dinitrobenzene as nitrite while the other nitro group stabilizes the Meisenheimer complex.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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