Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Por que a anilina leva ao 1,3,5-tribromobenzeno
Condições: Aniline; Br2, H2O; NaNO2, HCl, 0–5 °C; H3PO2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1,3,5-tribromobenzeno é preparado a partir da anilina, e não pela bromação do benzeno. Por que essa rota funciona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O NH2 direciona o Br para 2, 4 e 6 e depois é removido via sal de diazônio e H3PO2
Os três Br ficam em meta entre si depois que o orientador sai.
Esta não O NH2 é um orientador meta, então o Br vai para 3 e 5
O NH2 é um forte orientador orto/para.
Esta não O bromobenzeno direciona mais Br para meta, mas a anilina é mais rápida
O Br é orientador orto/para; ele não consegue gerar o padrão 1,3,5.
Esta não O grupo amino é convertido no terceiro bromo por uma etapa de Sandmeyer
A reação de Sandmeyer daria 1,2,4,6-tetrabromobenzeno; a rota remove o NH2 com H3PO2.
Solução explicada
O bromo é um orientador orto/para, então bromar o benzeno nunca coloca três Br em meta entre si. O NH2, fortemente ativante, leva o Br para as duas posições orto e para a posição para (2,4,6), que estão em meta entre si; a diazotação e o H3PO2 então substituem o NH2 por H, restando o 1,3,5-tribromobenzeno.
O que você vai praticar
Explique como um orientador amino removível dá o padrão 1,3,5-tribromo, todo em meta.
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