Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Remova o grupo acetila da 4-bromoacetanilida
Condições: 4-Bromoacetanilide → 4-bromoaniline
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem a 4-bromoacetanilida em 4-bromoanilina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta HCl aquoso (ou NaOH), aquecimento; depois neutralizar
Ácido ou base aquosos a quente hidrolisam a amida à amina e ácido acético ou acetato.
Esta não NaBH4 em metanol
O NaBH4 não reduz nem cliva amidas.
Esta não LiAlH4, depois H2O
O LiAlH4 reduz a C=O da amida a CH2, dando N-etil-4-bromoanilina em vez de remover o grupo acetila.
Esta não NaHCO3 aquoso à temperatura ambiente
Uma base fraca à temperatura ambiente é branda demais para hidrolisar uma amida.
Solução explicada
As amidas são os derivados acílicos menos reativos, então remover o grupo acetila exige aquecimento com ácido aquoso (seguido de base para liberar a amina) ou com NaOH aquoso. Ambos hidrolisam a ligação C–N e não afetam o brometo de arila.
O que você vai praticar
Escolha condições que hidrolisem um grupo protetor acetamida de volta à arilamina livre.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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