Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Protones internos del [18]anuleno: desplazamiento en RMN
Condiciones: [18]Annulene, C18H18, planar with 18 π electrons; 12 outer and 6 inner H; ¹H NMR at low temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Dónde aparecen los seis protones internos del [18]anuleno en el espectro de RMN de ¹H?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cerca de −3 ppm, muy protegidos
Correcto: dentro del anillo el campo inducido se opone a B₀.
Esta no Cerca de 9.3 ppm, como los protones externos
Solo los protones externos están desprotegidos.
Esta no Cerca de 5.5 ppm, como los protones de un alqueno común
La corriente de anillo los aleja mucho de la región de los alquenos.
Esta no No dan señal porque están dentro del anillo
Todo protón da una señal; lo inusual es su posición.
Solución explicada
El [18]anuleno tiene 18 electrones π (4n+2, n = 4) y mantiene una corriente de anillo aromática. Dentro del anillo, el campo inducido se opone al campo aplicado, así que los seis protones internos están muy protegidos y aparecen a campo alto respecto al TMS, cerca de −3 ppm, mientras que los doce protones externos están desprotegidos, cerca de 9.3 ppm.
Qué vas a practicar
Predice el desplazamiento químico de los protones internos del [18]anuleno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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