Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Ionisation of 3-chlorocyclopropene with aluminium chloride
Condições: AlCl3, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Chloride transfers to aluminium
Aluminium chloride is a strong Lewis acid. A chlorine lone pair bonds to aluminium as the C–Cl pair leaves with chlorine, so chloride moves from carbon to aluminium in one step, giving AlCl4-.
As setas curvas
- A chlorine lone pair bonds to the empty orbital of aluminium.
- The C–Cl bond pair moves onto chlorine, leaving the ring carbon cationic.
Delocalisation over three carbons
The empty p orbital overlaps with the π bond, so the two π electrons and the positive charge are shared by all three carbons. Two π electrons (4n+2 with n = 0) make the cation aromatic despite the strained ring.
As setas curvas
- The π pair forms a π bond to the cationic carbon, moving the charge to the far carbon.
Count the π electrons
Hückel counting: 2 π electrons in a planar, cyclic, fully conjugated ring is aromatic.
Cyclopropenyl cation
The cyclopropenyl tetrachloroaluminate salt forms. All three carbons are equivalent; the drawing shows one of three contributors.
O que você vai praticar
Draw the transfer of chloride from 3-chlorocyclopropene to AlCl3 and the resonance form of the aromatic cyclopropenyl cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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