Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Hydride abstraction from cycloheptatriene by the trityl cation
Condições: Ph3C⁺ BF4⁻, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride moves to the trityl cation
The C–H bond pair of the CH2 group moves, with its hydrogen, to the empty p orbital of the trityl cation. Losing hydride turns the CH2 carbon into a cation whose empty p orbital completes the ring π system.
As setas curvas
- The C–H pair, with its hydrogen, forms the new C–H bond to the trityl carbon.
Delocalisation of the positive charge
Six π electrons spread over seven carbons in a planar ring: the tropylium ion is aromatic, and the charge is shared equally by all seven carbons.
As setas curvas
- The neighbouring π pair forms a π bond to the cationic carbon, moving the charge along the ring.
Why does the hydride move this way?
Both cations are stabilised, but tropylium is aromatic, which outweighs the delocalisation of trityl.
Tropylium ion
Tropylium tetrafluoroborate is a stable, isolable salt and triphenylmethane is the by-product. The drawing shows one of seven equivalent contributors.
O que você vai praticar
Draw the hydride transfer from the CH2 of cyclohepta-1,3,5-triene to the trityl cation and a resonance form of the tropylium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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