Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Choose the less disruptive lone pair
Condições: Compare pyridine and pyrrole in the same solvent; consider availability of their nitrogen lone pairs, not substituent effects.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which nitrogen lone pair is more available for ordinary proton binding, and why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pyridine’s: its lone pair lies outside its aromatic π sextet.
Using that pair does not directly consume aromatic electrons.
Esta não Pyrrole’s: its pair must be more basic because it causes aromaticity.
That stabilizing participation makes the pair less available for N-protonation.
Esta não They are equally available because both molecules contain nitrogen.
The orbital role of the pair differs strongly.
Solução explicada
Pyridine can bind H⁺ using its in-plane pair while retaining its ring π system. Pyrrole’s pair is part of its aromatic sextet, so binding at nitrogen sacrifices that contribution. This argument predicts pyridine to be much more basic at nitrogen.
O que você vai praticar
Predict relative basicity from the aromatic role of a lone pair.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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