Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Deprotonation of indene by sodium amide
Condições: NaNH2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Amide removes a CH2 proton
The amide ion (pKa of NH3 about 38) easily removes a CH2 proton of indene (pKa about 20). The C–H pair stays on carbon, giving the indenide anion and ammonia.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the CH2 proton.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Delocalisation through the five-membered ring
The lone pair joins the π system: the charge is shared by the two CH carbons of the five-membered ring and, to a smaller extent, the benzene ring, so the anion is strongly stabilised.
As setas curvas
- The lone pair forms a π bond to the neighbouring CH.
- That π pair moves onto the next carbon as a lone pair.
Which proton?
Only the CH2 protons give an anion whose lone pair completes a cyclic 6π circuit in the five-membered ring.
Indenide
Sodium indenide forms with ammonia. The anion is planar and aromatic, the indene analogue of cyclopentadienide.
O que você vai praticar
Draw the proton transfer from the CH2 of indene to the amide ion and the resonance form that moves the charge onto the other five-ring carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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