Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Prótons internos do [18]anuleno: deslocamento na RMN
Condições: [18]Annulene, C18H18, planar with 18 π electrons; 12 outer and 6 inner H; ¹H NMR at low temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Onde aparecem os seis prótons internos do [18]anuleno no espectro de RMN de ¹H?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Perto de −3 ppm, fortemente blindados
Correto: dentro do anel, o campo induzido se opõe a B₀.
Esta não Perto de 9,3 ppm, como os prótons externos
Apenas os prótons externos ficam desblindados.
Esta não Perto de 5,5 ppm, como prótons alquênicos comuns
A corrente de anel os desloca para longe da região dos alcenos.
Esta não Não dão sinal porque estão dentro do anel
Todo próton gera um sinal; o incomum é a posição dele.
Solução explicada
O [18]anuleno tem 18 elétrons π (4n+2, n = 4) e sustenta uma corrente de anel aromática. O campo induzido se opõe ao campo aplicado no interior do anel, então os seis prótons internos ficam fortemente blindados e aparecem abaixo do TMS, perto de −3 ppm, enquanto os doze prótons externos ficam desblindados, perto de 9,3 ppm.
O que você vai praticar
Preveja o deslocamento químico dos prótons internos do [18]anuleno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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