Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Hydride abstraction from cycloheptatriene by the trityl cation
Condiciones: Ph3C⁺ BF4⁻, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride moves to the trityl cation
The C–H bond pair of the CH2 group moves, with its hydrogen, to the empty p orbital of the trityl cation. Losing hydride turns the CH2 carbon into a cation whose empty p orbital completes the ring π system.
Las flechas curvas
- The C–H pair, with its hydrogen, forms the new C–H bond to the trityl carbon.
Delocalisation of the positive charge
Six π electrons spread over seven carbons in a planar ring: the tropylium ion is aromatic, and the charge is shared equally by all seven carbons.
Las flechas curvas
- The neighbouring π pair forms a π bond to the cationic carbon, moving the charge along the ring.
Why does the hydride move this way?
Both cations are stabilised, but tropylium is aromatic, which outweighs the delocalisation of trityl.
Tropylium ion
Tropylium tetrafluoroborate is a stable, isolable salt and triphenylmethane is the by-product. The drawing shows one of seven equivalent contributors.
Qué vas a practicar
Draw the hydride transfer from the CH2 of cyclohepta-1,3,5-triene to the trityl cation and a resonance form of the tropylium ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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