Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Acid-catalysed isomerization of 3-methylbut-1-ene
Condiciones: H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the alkene
The π bond takes a proton at the terminal CH2, giving a secondary cation next to the isopropyl CH.
Las flechas curvas
- The π electrons form the new C–H bond.
- The O–H pair stays on oxygen as bisulfate.
1,2-Hydride shift
The isopropyl hydrogen shifts to the cationic carbon, giving the tertiary cation.
Las flechas curvas
- The C–H bond pair carries the hydrogen to the cation.
Why does the alkene move?
Acid only catalyses; the outcome is set by alkene stability.
Lose a β-proton
Bisulfate removes a hydrogen from the CH2 next to the tertiary cation, forming the trisubstituted π bond.
Las flechas curvas
- A bisulfate lone pair takes a β-proton.
- The C–H pair becomes the C=C π bond.
2-Methylbut-2-ene
The trisubstituted alkene forms and sulfuric acid is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed isomerization of 3-methylbut-1-ene: protonation, 1,2-hydride shift and loss of a β-proton to 2-methylbut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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