Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
E1 del 2-metil-1-fenilpropan-1-ol sin desplazamiento
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el grupo OH bencílico. El ion oxonio resultante puede perder una molécula de agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y deja bisulfato.
Sale el agua y se forma un catión bencílico
El agua se va y deja un catión secundario directamente sobre el carbono unido al anillo fenilo. El anillo deslocaliza la carga positiva hacia sus carbonos orto y para, así que este catión es más estable que el catión terciario que formaría un desplazamiento de hidruro desde el CH del isopropilo; no hay desplazamiento.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–O sale con el oxígeno como una molécula de agua neutra.
Pérdida del protón del CH del isopropilo
El bisulfato quita el hidrógeno del CH del isopropilo contiguo al catión bencílico. El nuevo C=C está trisustituido y conjugado con el anillo fenilo, así que es el alqueno más estable posible.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma el hidrógeno β del isopropilo.
- El par de enlace C–H se convierte en el enlace π C=C con el carbono bencílico.
2-Metil-1-fenilprop-1-eno
Se forma el alqueno trisustituido conjugado y se regenera el ácido sulfúrico. Uno de los carbonos del alqueno lleva dos grupos metilo idénticos, así que no hay isómeros E/Z.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2-metil-1-fenilpropan-1-ol: protonación, pérdida de agua hasta un catión bencílico que no se reordena y desprotonación hasta el 2-metil-1-fenilprop-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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