Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
El HBr se adiciona al 2-metil-2-buteno sin reordenamiento
Condiciones: HBr (1 equiv), CH2Cl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La protonación da un catión terciario
El doble enlace C=C toma el protón del HBr en el carbono CH, de modo que la carga positiva se desarrolla sobre el carbono que lleva dos grupos metilo: se forma directamente un catión terciario.
Las flechas curvas
- Los electrones π forman el nuevo enlace C–H sobre el carbono CH.
- El par H–Br se separa junto con el bromo como bromuro.
¿Se reordena este catión?
El catión ya es terciario. Un desplazamiento de hidruro desde el CH2 vecino solo lo convertiría en secundario, así que no ocurre ningún desplazamiento.
El bromuro captura el catión terciario
Un par solitario del bromuro se enlaza al carbono catiónico terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
2-Bromo-2-metilbutano
El mismo 2-bromo-2-metilbutano que el 3-metilbut-1-eno da solo después de un desplazamiento de hidruro se forma aquí sin reordenamiento, porque el primer catión ya es terciario.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de Markovnikov de HBr al 2-metilbut-2-eno a través del catión terciario, sin desplazamiento, para dar 2-bromo-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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