Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hidratación catalizada por ácido del 3-metil-1-buteno con desplazamiento de hidruro
Condiciones: H2O, H2SO4 (cat.), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El ion hidronio protona el alqueno
El enlace π del C=C toma un protón del ion hidronio en el carbono CH2 terminal (Markovnikov), dejando un carbocatión secundario junto al CH del isopropilo.
Las flechas curvas
- Los electrones π forman el nuevo enlace C–H en el carbono terminal.
- El par O–H del hidronio permanece en su oxígeno y se libera agua.
Desplazamiento de hidruro 1,2
El hidrógeno del carbono CH vecino se desplaza junto con su par enlazante hacia el carbono catiónico, dando el carbocatión terciario 2-metilbutan-2-ilo.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–H lleva el hidrógeno al carbono catiónico.
¿Qué alcohol, y cómo evitar el desplazamiento?
En ácido acuoso el catión se reordena antes de que el agua se adicione, de modo que el OH termina en el carbono terciario. Solo un método sin carbocatión, como la hidroboración–oxidación, conserva el esqueleto original y da 3-metilbutan-1-ol.
El agua se adiciona al catión terciario
Un par solitario del oxígeno del agua se enlaza al carbono catiónico terciario, dando un ion alquiloxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O.
El agua arranca el protón del O–H
Otra molécula de agua toma un protón del ion alquiloxonio, dando el alcohol neutro y regenerando el ion hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace O–H.
- El par enlazante del O–H permanece en el oxígeno del alcohol.
2-Metil-2-butanol
El OH queda en el carbono terciario que originalmente llevaba el hidrógeno del isopropilo: 2-metilbutan-2-ol. El ion hidronio se regenera, así que el ácido actúa como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación catalizada por ácido del 3-metilbut-1-eno: protonación por el ion hidronio, el desplazamiento de hidruro 1,2, adición de agua y desprotonación para dar 2-metilbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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