Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Oxidación de la D-glucosa con ácido nítrico tibio
Condiciones: D-Glucose, warm dilute HNO₃.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto de la D-glucosa con HNO₃ diluido y tibio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido D-glucárico (un ácido aldárico)
C1 y C6 se convierten ambos en COOH.
Esta no Ácido D-glucónico (un ácido aldónico)
Ese es el producto suave con Br₂/H₂O, oxidado solo en C1.
Esta no Ácido D-glucurónico (un ácido urónico)
Los ácidos urónicos conservan el aldehído; el HNO₃ lo oxida.
Esta no D-glucitol (un alditol)
El HNO₃ oxida; no reduce.
Solución explicada
El ácido nítrico es lo bastante fuerte para oxidar ambos extremos de la cadena: el aldehído de C1 y el alcohol primario de C6. Ambos se convierten en ácidos carboxílicos y se obtiene el ácido aldárico dicarboxílico, el ácido D-glucárico. Los OH secundarios se conservan.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una aldosa con ácido nítrico tibio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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