Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Reducción de la D-glucosa con borohidruro de sodio
Condiciones: D-Glucose, NaBH₄ in water, then workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto de la D-glucosa con NaBH₄?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta D-glucitol (sorbitol)
El aldehído se convierte en un alcohol primario.
Esta no Ácido D-glucónico
Ese es un producto de oxidación.
Esta no Metil glucósido
No intervienen ni metanol ni ácido.
Esta no D-fructosa
La reducción no isomeriza la aldosa a una cetosa.
Solución explicada
El hidruro reduce la pequeña cantidad de aldehído de cadena abierta, y el equilibrio anillo–cadena sigue aportando más. C1 se convierte en un CH₂OH y se obtiene el poliol D-glucitol, también llamado sorbitol. No puede volver a formarse ningún anillo porque ya no queda carbonilo.
Qué vas a practicar
Predice el alditol que se forma al reducir una aldosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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