Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Redução da D-manose a D-manitol com NaBH4
Condições: NaBH4, CH3OH; then H3O⁺ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O boro-hidreto transfere hidreto a C1
A ligação B–H do boro-hidreto transfere um hidreto ao carbono do aldeído da D-manose de cadeia aberta. À medida que a pequena fração de cadeia aberta é consumida, os anéis de manopiranose se reabrem para fornecer mais aldeído.
As setas curvas
- O par da ligação B–H forma a nova ligação C1–H.
- Os elétrons π da C=O migram para o oxigênio, formando um alcóxido.
Tratamento (workup): o hidrônio protona o alcóxido
No tratamento (workup) ácido, o hidrônio protona o alcóxido, gerando o álcool primário em C1. O ácido também destrói o boro-hidreto que sobrou.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, liberando água.
D-Manitol
O D-manitol tem grupos CH2OH nas duas extremidades e um eixo de simetria C2, então suas duas metades são idênticas, ao contrário do D-glucitol. Um eixo C2 não é um plano especular; por isso o D-manitol não é meso: continua opticamente ativo e é usado como adoçante e diurético.
O que você vai praticar
Desenhe a redução da D-manose de cadeia aberta com boro-hidreto e o tratamento (workup) ácido que protona o alcóxido, gerando D-manitol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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