Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Work backward from a cyclic alcohol
Condições: The target is cyclohexanol. The only planned transformation is ordinary sodium borohydride reduction followed by aqueous workup; no ring-forming or alkene-functionalization step is available.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which starting material supplies the target by this single carbonyl-reduction sequence?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexanone.
Hydride addition to its ring carbonyl and oxygen protonation give cyclohexanol without altering the six-membered carbon ring.
Esta não Hexanal.
Reduction gives the open-chain primary alcohol hexan-1-ol; it does not create a new carbon–carbon bond to close a ring.
Esta não Cyclohexene.
An isolated alkene is not converted into this alcohol by ordinary sodium borohydride reduction and aqueous workup.
Solução explicada
Reverse the alcohol transformation by replacing the OH-bearing ring carbon’s C–OH and C–H arrangement with C=O while retaining both ring C–C bonds. This gives cyclohexanone. Sodium borohydride supplies hydride rather than a carbon group, so the ring skeleton is unchanged and the aqueous workup supplies the oxygen-bound proton.
O que você vai praticar
Infer a carbonyl precursor for hydride reduction without changing the carbon skeleton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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