Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Split an alkene into two carbon partners
Condições: Target hex-3-ene connectivity, CH3CH2CH=CHCH2CH3, by a Wittig reaction with a separately prepared ylide. The straight connectivity diagram does not assign E/Z geometry, and no universal isomer ratio is assumed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which proposal supplies the two three-carbon fragments and sends the carbonyl oxygen to phosphorus?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propanal, CH3CH2CHO, plus Ph3P=CHCH2CH3; form hex-3-ene and Ph3P=O.
Each reacting carbon retains H and ethyl. Joining these carbons as C=C gives a six-carbon chain, while the aldehyde oxygen bonds to phosphorus.
Esta não Ethanal, CH3CHO, plus Ph3P=CHCH2CH3; form hex-3-ene and Ph3P=O.
The two-carbon aldehyde and three-carbon ylide fragment supply only five alkene-product carbons; the alkene would be pent-2-ene, not hex-3-ene.
Esta não Propanal plus Ph3P=CHCH2CH3; keep the oxygen as an OH group on a six-carbon saturated product.
That preserves the wrong functional group. Wittig fragmentation transfers carbonyl oxygen to phosphorus and makes C=C rather than stopping at an alcohol.
Esta não Propanal plus sodium borohydride, then water; form hex-3-ene.
Borohydride supplies hydrogen rather than a three-carbon alkene partner. Ordinary aldehyde reduction gives propan-1-ol and cannot make the required new C–C bond.
Solução explicada
Cut the central C=C into two CH–ethyl fragments. Restore C=O at one CH to get propanal and attach the other CH to Ph3P through the phosphorane P=C contributor. The alkene chain contains three carbons from each partner; the phenyl groups stay on phosphorus and are not donated to the alkene. The carbonyl oxygen leaves the organic chain as Ph3P=O. E/Z selectivity needs additional reagent and condition information, not just this carbon-count disconnection.
O que você vai praticar
Recover a carbonyl and a phosphorus ylide that preserve both sides of the target double bond.
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