Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
A geminal diol returns to a carbonyl
Condições: Dilute aqueous acid; trace the dehydration branch of ethanal hydrate. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
Protonate a hydroxyl oxygen so it can leave as water.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
The other oxygen supplies the carbonyl pair as neutral water departs.
As setas curvas
- A lone pair forms the new π bond.
- The leaving group takes the electrons from the single bond.
Move the electrons
Deprotonation yields neutral ethanal and returns the aqueous acid catalyst.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
One original C–O bond has become C=O and the other oxygen remains as water. Hydronium is regenerated; carbon never exceeds four bond orders.
O que você vai praticar
Reverse hydration without expelling hydroxide from an acid-activated substrate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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