Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
A fluorinated aldehyde in acidic water
Condições: Aqueous catalytic acid; follow hydration of CF₃CHO to its geminal diol. This is the hydration branch of an equilibrium, not a claim of complete conversion. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
The aqueous acid activates the carbonyl; its conjugate water remains available.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
Neutral water adds to the activated carbonyl, relocating the positive charge onto the incoming oxygen.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
- The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.
Move the electrons
Solvent removes one incoming-water proton and regenerates hydronium.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
Both carbon–oxygen bonds are single. The original oxygen and incoming water oxygen each retain one hydrogen; hydronium is regenerated without losing any atoms.
O que você vai praticar
Complete acid-catalyzed hydration using a neutral nucleophile and regenerate the catalyst.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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