Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Alcohol addition with a basic catalyst
Condições: Benzaldehyde in methanol with catalytic hydroxide; trace one reversible hemiacetal-forming cycle. Follow the explicit methanol hydrogen through the water shuttle. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
A small equilibrium population of methoxide is generated; quantitative alcohol deprotonation is not implied.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
Methoxide adds to the aldehyde, producing an alkoxide on the original carbonyl oxygen.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
- The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.
Move the electrons
The water produced in the first event protonates that alkoxide and returns hydroxide.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The original carbonyl oxygen is OH; the methanol oxygen is bonded to methyl and the former carbonyl carbon. The base is regenerated, so this is addition rather than permanent consumption of hydroxide.
O que você vai praticar
Connect alcohol activation, carbonyl addition and catalyst-regenerating protonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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