Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Regeneração do heptanal a partir do aduto bissulfito com Na2CO3
Condições: aq. Na2CO3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbonato desprotona a hidroxila
Em carbonato de sódio aquoso, o carbonato é a base mais forte presente. Ele remove o próton do OH no carbono do aduto, gerando um alcóxido vizinho ao sulfonato.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do carbonato captura o próton da hidroxila.
- O par O–H fica no oxigênio como alcóxido.
O alcóxido expulsa o sulfito
O par isolado do alcóxido refaz a ligação π C=O e expulsa o grupo de enxofre com o par da ligação C–S. É exatamente o inverso da adição de bissulfito; a base remove o bissulfito como sulfito, então o equilíbrio volta ao aldeído.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido forma novamente a ligação π C=O.
- O par da ligação C–S sai com o enxofre, que se desprende como diânion sulfito.
Heptanal
O heptanal é liberado como um líquido orgânico neutro que pode ser extraído, separando-se dos sais de sulfito e bicarbonato solúveis em água. A formação e a reversão do aduto bissulfito constituem juntas uma purificação clássica de aldeídos.
O que você vai praticar
Desenhe o carbonato removendo o próton da hidroxila do 1-hidroxi-heptano-1-sulfonato de sódio e o alcóxido expulsando o sulfito para gerar heptanal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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