Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Hydration of chloral to chloral hydrate
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Water adds to the carbonyl carbon
The three chlorines pull electron density away from the carbonyl carbon through the σ bonds, making it very electrophilic. Neutral water therefore adds readily; the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, which becomes an alkoxide.
Why chloral hydrate is stable
The CCl3 group decides where the equilibrium lies.
Water removes the oxonium proton
The added oxygen now carries three bonds and a positive charge. A second water molecule takes its proton, leaving a neutral OH and forming hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton from the positive oxygen.
- The O–H bond pair stays on the oxonium oxygen, which becomes neutral.
Hydronium protonates the alkoxide
Hydronium hands its proton to the alkoxide oxygen. Overall, H and OH from one water have added across the C=O bond, with no net charge.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair returns to the water oxygen.
Chloral hydrate
The gem-diol 2,2,2-trichloroethane-1,1-diol is chloral hydrate, a crystalline solid. Hydronium is used and regenerated, so water alone suffices.
O que você vai praticar
Draw water adding to the carbonyl carbon of chloral and the two proton transfers that give the isolable chloral hydrate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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