Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Ciclopropano-1,1-diol a partir de ciclopropanona e água
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A água se adiciona ao carbono carbonílico tensionado
O carbono da carbonila da ciclopropanona é sp2 e preferiria ângulos de 120°, mas o anel de três membros impõe cerca de 60°. A água se adiciona a esse carbono e o par π da C=O vai para o oxigênio; o carbono se torna sp3, com ângulo ideal de 109,5°, e grande parte da tensão angular é aliviada.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação O–C com o carbono da carbonila.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, que se torna um alcóxido.
A água remove o próton do íon oxônio
O oxigênio que acabou de se adicionar tem carga positiva. A água do solvente remove seu próton extra e se torna hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água do solvente captura o próton ácido do oxigênio do íon oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio adicionado como hidroxila neutra.
O hidrônio protona o alcóxido
O alcóxido é muito mais básico que a água e captura o próton do hidrônio. Os dois oxigênios agora são grupos OH no mesmo carbono do anel.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica no oxigênio, regenerando a água.
Ciclopropano-1,1-diol
O ciclopropano-1,1-diol é favorecido no equilíbrio porque o carbono sp3 do anel sofre muito menos tensão angular que o carbono carbonílico sp2. Já uma cetona de cadeia aberta sem tensão, como a acetona, é muito pouco hidratada.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de água ao carbono carbonílico tensionado da ciclopropanona e as transferências de próton que geram ciclopropano-1,1-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas