Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Follow a carbon nucleophile
Condições: Conceptual cyanohydrin formation from acetone with CN− and HCN; no experimental procedure is implied.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Complete the bond-forming event
Use the anionic carbon center as the electron source; the C≡N bond remains intact.
As setas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the C–C bond.
- The carbonyl pi pair moves to oxygen.
Complete the acid–base event
Track the actual H–C bond in the acid rather than inventing an O–H bond in HCN.
As setas curvas
- The alkoxide takes the acidic hydrogen of HCN.
- Breaking the H–C bond regenerates carbon-centered cyanide.
Carbonyl addition sequence complete
The product is (CH3)2C(OH)C≡N. Its nitrile carbon came from the attacking cyanide. HCN supplied the OH hydrogen and became CN−; net charge remains −1 across the depicted sequence.
O que você vai praticar
Track carbon-end cyanide addition and protonation without moving the nitrile pi bonds.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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