Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Diol geminal do propanal: escolha o hidrato
Condições: Propanal in water (acid or base catalysis)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A água se adiciona reversivelmente ao propanal. Qual estrutura é o hidrato (diol geminal) neste equilíbrio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propano-1,1-diol
Os dois grupos OH estão no antigo carbono carbonílico: este é o diol geminal.
Esta não Propano-1,2-diol
Um diol vicinal (OH em carbonos adjacentes), obtido a partir de um alceno, e não pela hidratação de uma C=O.
Esta não Propano-1,3-diol
Os grupos OH estão nos carbonos 1 e 3; a água só se adiciona ao carbono carbonílico.
Esta não 1-Metoxipropan-1-ol
Este é um hemiacetal, formado pela adição de metanol, e não de água.
Solução explicada
A água se adiciona à C=O: o oxigênio da água se liga ao carbono carbonílico e o oxigênio da carbonila recebe um próton, de modo que os dois grupos OH ficam no mesmo carbono (geminal). O hidrato do propanal é o propano-1,1-diol, CH3CH2CH(OH)2.
O que você vai praticar
Reconheça o diol geminal (hidrato) formado quando a água se adiciona a uma ligação C=O.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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