Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Hydration of formaldehyde to methanediol
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Water adds to the carbonyl carbon
Formaldehyde has no alkyl groups to donate electron density or block the approach, so even neutral water adds to its carbonyl carbon. The C=O π pair moves onto oxygen, giving a zwitterion.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, which becomes an alkoxide.
Why formaldehyde hydrates so completely
Formalin is more than 99.9 % methanediol; compare with acetone, which is barely hydrated.
Water removes the oxonium proton
The added oxygen now carries three bonds and a positive charge. A second water molecule takes its proton, leaving a neutral OH and forming hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton from the positive oxygen.
- The O–H bond pair stays on the oxonium oxygen, which becomes neutral.
Hydronium protonates the alkoxide
Hydronium hands its proton to the alkoxide oxygen. Overall, H and OH from one water have added across the C=O bond, with no net charge.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair returns to the water oxygen.
Methanediol
Both hydrogens and both OH groups sit on one carbon: methanediol, the main species in formalin. Every step is reversible; formaldehyde is released again when water is removed.
Qué vas a practicar
Draw neutral water adding to formaldehyde, then the two water-relayed proton transfers that give methanediol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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