Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Cyclohex-2-en-1-ol by Luche reduction
Condiciones: NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Borohydride delivers a hydride
Ce³⁺ (not drawn) coordinates the carbonyl oxygen and makes the carbonyl carbon the hardest, most electrophilic site; it also helps form harder methoxyborohydrides. Hydride therefore adds directly to the carbonyl carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Role of CeCl3
Luche conditions switch 1,4- to 1,2-reduction.
Methanol protonates the alkoxide
Methanol protonates the alkoxide, giving the allylic alcohol and methoxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of methanol.
- The O–H bond pair stays on the methanol oxygen.
Cyclohex-2-en-1-ol
The ketone became a secondary allylic alcohol while the ring C=C is kept. The new stereocentre forms as a racemate.
Qué vas a practicar
Draw 1,2-hydride delivery to the carbonyl carbon of cyclohex-2-enone under Luche conditions and protonation by methanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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