Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
IV: diferencie pentanal de pentan-3-ona
Condições: IR spectra of two C5H10O isomers
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O pentanal e a pentan-3-ona (ambos C5H10O) mostram uma banda forte de C=O perto de 1720 cm⁻¹. Um dos espectros apresenta também duas bandas fracas em cerca de 2820 e 2720 cm⁻¹. Qual é o composto e o que causa essas bandas?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentanal: o estiramento C–H do aldeído
Correto: apenas um aldeído tem um H no carbono carbonílico.
Esta não Pentan-3-ona: o estiramento C–H α de uma cetona
As ligações C–H α absorvem junto com os estiramentos C–H alquílicos comuns, perto de 2850–2960 cm⁻¹.
Esta não Pentanal: um estiramento O–H do hidrato
Um estiramento O–H é largo e aparece perto de 3200–3500 cm⁻¹, e não como duas bandas finas e fracas abaixo de 2900.
Esta não Pentan-3-ona: um sobretom de C=O
O sobretom de C=O aparece perto de 3400 cm⁻¹, o dobro da fundamental, e não em 2720 cm⁻¹.
Solução explicada
As duas bandas fracas perto de 2820 e 2720 cm⁻¹ correspondem ao estiramento C–H do H aldeídico ligado ao carbono carbonílico (um dubleto de ressonância de Fermi). Cetonas não têm esse hidrogênio, então o espectro com essas bandas é o do pentanal. A banda em 2720 cm⁻¹ é a mais útil, porque fica separada dos estiramentos C–H alquílicos comuns, em 2850–2960 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Use o estiramento C–H de aldeído para distinguir um aldeído de uma cetona de mesma fórmula.
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