Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Rank carbonyl electrophilicity
Condiciones: Nucleophilic addition, e.g. hydration
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these from least to most reactive toward nucleophilic addition.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least reactive a most reactive
- Benzophenone
Two conjugated, bulky phenyl groups make it the least electrophilic.
- Acetone
Two alkyl donors and more crowding than an aldehyde.
- Acetaldehyde
One alkyl donor; the H leaves the carbon open.
- Formaldehyde
No donors and no hindrance: the most reactive.
Solución explicada
Each alkyl or aryl group donates electron density to the carbonyl carbon and adds steric hindrance; aryl groups also delocalise the positive charge by conjugation.
Qué vas a practicar
Rank carbonyl compounds by reactivity toward nucleophiles.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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