Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
2-Metil-1-pirrolina a partir de 5-aminopentan-2-ona
Condiciones: H⁺ (cat.), −H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
La amina cierra el anillo
El NH2 terminal de la 5-aminopentan-2-ona ataca el carbono de su propia cetona. La formación de un anillo de cinco miembros es rápida, así que esta adición intramolecular le gana a cualquier reacción con una segunda molécula.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace C–N del anillo.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Protona el alcóxido
El hidronio, el catalizador ácido, protona el oxígeno con carga negativa del zwitterión cíclico.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón.
- El par del O–H se queda en el agua.
Quita un protón N–H
El agua quita un protón del nitrógeno de amonio del anillo y da la carbinolamina cíclica neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del N–H.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno como par solitario.
Protona el grupo hidroxilo
El hidronio protona el OH de la carbinolamina para que pueda salir como agua.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidroxilo toma el protón.
- El par del O–H se queda en el agua.
Sale el agua: ion iminio cíclico
El par solitario del nitrógeno del anillo forma el enlace π C=N⁺ a medida que sale el agua. Eliminar el agua desplaza el equilibrio hacia la imina cíclica.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N.
- El par C–O sale con el agua.
Desprotona el ion iminio
El agua quita el último protón N–H, lo que da la imina cíclica neutra y regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del N–H.
- El par del N–H pasa a ser el par solitario del nitrógeno de la imina.
5-Metil-3,4-dihidro-2H-pirrol
El 5-metil-3,4-dihidro-2H-pirrol (2-metil-1-pirrolina) es una imina cíclica. El C=N está dentro del anillo, así que no hay isómeros E/Z.
Qué vas a practicar
Dibuja la condensación intramolecular catalizada por ácido de la 5-aminopentan-2-ona, pasando por la carbinolamina cíclica, hasta el 5-metil-3,4-dihidro-2H-pirrol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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