Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Name a cyclic ketal
Condiciones: Cyclohexanone + HOCH2CH2OH, TsOH, −H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cyclohexanone reacts with ethylene glycol and an acid catalyst. What is the IUPAC name of the cyclic ketal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane
Spiro numbering starts in the smaller ring, oxygens at 1 and 4.
Esta no 1,3-Dioxaspiro[4.5]decane
Numbering from the ring atom next to the spiro carbon puts the oxygens at 1 and 4, not 1 and 3.
Esta no 2,2-Pentamethylene-1,3-dioxolane hemiacetal
There is no OH, so it is not a hemiacetal.
Esta no 1,4-Dioxaspiro[5.4]decane
Bracket numbers list the smaller ring first: [4.5].
Solución explicada
The ketal carbon is shared by a 5-membered dioxolane ring and the cyclohexane ring, a spiro center. Counting the small ring first (4 atoms + spiro atom) and the large ring (5 atoms) gives spiro[4.5]decane; the oxygens take the lowest locants, 1 and 4.
Qué vas a practicar
Name the spiro ketal from cyclohexanone and ethylene glycol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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