Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Ion oxocarbenio en la formación de acetales
Condiciones: Acetaldehyde + MeOH, cat. H⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El acetaldehído forma 1,1-dimetoxietano con metanol y ácido. Después de que el OH del hemiacetal se protona y sale como agua, ¿qué intermediario se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ion oxocarbenio CH3CH=O⁺–CH3
El oxígeno del metoxilo dona un par solitario al carbono catiónico y forma C=O⁺.
Esta no Aldehído protonado CH3CH=OH⁺
Este se forma al principio, antes de que se adicione el metanol.
Esta no Hemiacetal CH3CH(OH)OCH3
Esta es la especie que se protona y pierde agua.
Esta no Enol éter CH2=CH–OCH3
No está en la ruta del acetal; perder un H α desviaría la reacción de la formación del acetal.
Solución explicada
La pérdida de agua del hemiacetal protonado está asistida por el par solitario del oxígeno del OCH3, lo que da un ion oxocarbenio estabilizado por resonancia, CH3CH=O⁺CH3. Un segundo metanol se adiciona a este carbono electrófilo y la desprotonación da el acetal.
Qué vas a practicar
Identifica el ion oxocarbenio intermediario en la formación de acetales catalizada por ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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