Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Éter MOM del ciclohexanol a partir de dimetoximetano
Condiciones: dimethoxymethane (excess), P2O5, CHCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona un oxígeno de metoxilo
El ácido fosfórico formado a partir de P2O5 y trazas de agua (ácido supuesto) protona uno de los oxígenos del dimetoximetano. Así un grupo metoxilo se convierte en metanol neutro, un grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno de un metoxilo toma el protón del ácido fosfórico.
- El par O–H se queda en el oxígeno y deja dihidrógeno fosfato.
Sale metanol: ion oxocarbenio
El par solitario del otro oxígeno forma un enlace π C=O⁺ mientras sale el metanol, lo que da el catión metoximetilo CH2=O⁺CH3. El P2O5 atrapa el metanol y el exceso de dimetoximetano mantiene el equilibrio del lado del producto.
Las flechas curvas
- El par solitario del metoxilo restante forma el enlace π C=O⁺, de modo que nunca se forma un carbocatión primario.
- El par enlazante C–O sale con el metanol.
Ataca el ciclohexanol
El oxígeno del ciclohexanol ataca el carbono CH2 electrófilo del ion oxocarbenio. El par π regresa al oxígeno del metoxilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del ciclohexanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono CH2.
- El par π del C=O⁺ regresa al oxígeno del metoxilo.
Desprotona hasta el éter MOM
El dihidrógeno fosfato quita el protón del oxígeno de oxonio. Esto da el éter MOM neutro y regenera el ácido fosfórico para el siguiente ciclo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fosfato toma el protón.
- El par O–H se queda en el oxígeno del éter.
(Metoximetoxi)ciclohexano
El ciclohexanol queda protegido como su éter metoximetílico (MOM), que es un acetal: resiste bases fuertes, organometálicos e hidruros, y se elimina por hidrólisis ácida.
Qué vas a practicar
Dibuja el intercambio de acetal promovido por ácido en el que el dimetoximetano pierde metanol para dar un catión metoximetilo que captura el ciclohexanol, con formación de (metoximetoxi)ciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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