Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ácido fórmico frente a ácido acético
Condiciones: pKa in water: formic acid 3.75, acetic acid 4.76.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido fórmico (HCOOH) tiene pKa 3.75 y el ácido acético (CH3COOH) pKa 4.76. ¿Qué ácido es más fuerte y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El ácido fórmico; el grupo metilo del acetato dona densidad electrónica y desestabiliza el anión
Un pKa menor significa un ácido más fuerte, y un donador alquílico eleva la energía del carboxilato.
Esta no El ácido acético; el grupo metilo atrae electrones y estabiliza el acetato
Los grupos alquilo son donadores débiles, no aceptores, y el ácido acético tiene el pKa más alto.
Esta no El ácido acético; un pKa más alto significa un ácido más fuerte
Un pKa más alto significa un ácido más débil.
Esta no El ácido fórmico; el formiato tiene más estructuras resonantes que el acetato
Ambos carboxilatos tienen las mismas dos estructuras resonantes equivalentes; la diferencia es inductiva.
Solución explicada
El ácido fórmico es unas diez veces más fuerte. El grupo metilo del ácido acético es débilmente donador de electrones, lo que empuja densidad electrónica hacia el carboxilato y desestabiliza el acetato respecto al formiato, que solo tiene un hidrógeno en el carbono del carboxilo.
Qué vas a practicar
Decide si el ácido fórmico o el acético es más fuerte y explica el efecto del grupo metilo sobre el carboxilato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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