Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
HBr adds next to an existing stereocenter
Condições: HBr, CH2Cl2, no peroxides
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the terminal carbon
The π bond takes the proton at C1 so that the cation forms on the more substituted C2 (Markovnikov). The C4 stereocenter is not touched.
As setas curvas
- The C=C π pair forms the new C1–H bond.
- The H–Br bond pair leaves with bromide.
Relationship of the products
The planar C2 cation can be captured on either face while C4 stays S.
Bromide captures the cation
Bromide bonds to the empty p orbital of C2. Attack on either face is possible; no hydride shift occurs because moving H from C3 would give only another secondary cation.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C2–Br bond.
2-Bromo-4-phenylpentane
C4 is still S (Ph > CH2 > CH3 > H, unchanged). The new C2 center is formed as both R and S, giving two diastereomers in unequal amounts, so the product mixture is optically active.
O que você vai praticar
Draw protonation of (S)-4-phenylpent-1-ene and bromide capture of the secondary cation, and decide how the products formed at the new C2 center are related.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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