Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Invierte un carbono del anillo: cis se convierte en trans
Condiciones: cis-1-Bromo-4-methylcyclohexane with NaCN in DMSO. The ring is drawn flat: wedges point above the ring plane and hashes below it. Follow only the SN2 branch; E2 competes at a secondary ring carbon but is not requested. Na⁺ is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Dibuja la sustitución por el lado opuesto
El nucleófilo debe entrar por el lado opuesto al grupo saliente. El Br está en la cara superior, la misma cara que el metilo del C4 (cis), así que el cianuro se une al C1 desde la cara inferior.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro ataca al C1 desde la cara inferior, opuesta al enlace C–Br de la cara superior.
- El par del enlace C1–Br se va con el bromuro en el mismo paso.
Describe la configuración del producto
El carbono del anillo que lleva el CN tiene H, CN y dos ramas del anillo. Recorriendo el anillo en cualquier dirección se llega al carbono que lleva el metilo siguiendo la misma secuencia de átomos, así que las dos ramas del anillo son idénticas y el carbono que lleva el CN no es un centro de quiralidad y no recibe descriptor R/S. Lo mismo vale para el carbono que lleva el metilo. La molécula tiene un plano de simetría que pasa por estos dos carbonos y es aquiral. Su configuración se describe, por tanto, por las caras del anillo: CN abajo y CH₃ arriba es trans. (Los nombres IUPAC completos pueden añadir descriptores r/s en minúscula para estos carbonos del anillo; ese refinamiento queda fuera de este ejercicio.)
trans-4-Metilciclohexano-1-carbonitrilo
El C1 se invirtió: el CN ahora va con línea discontinua, en la cara opuesta al metilo con cuña, así que el material de partida cis da el producto trans. El C4 no participó y conserva su metilo en la cara superior. El carbono del cianuro usa su par solitario para formar el nuevo enlace C–C y queda neutro; el bromuro se va con cuatro pares solitarios y compensa al Na⁺.
Qué vas a practicar
Traduce una sustitución por el lado opuesto en un carbono del anillo a un cambio de configuración cis/trans cuando no aplica ningún descriptor R/S.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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