Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
SN2 on (S)-2-bromobutane: track R/S
Condiciones: NaSH, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Backside attack by hydrosulfide
HS⁻ is an excellent nucleophile and a weak enough base that SN2 beats E2 at this secondary carbon. It attacks opposite the C–Br bond, so the other three groups invert like an umbrella.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair attacks C2 from the side opposite bromine.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Assign the product
Inversion is geometric; R/S is a naming rule. Check priorities before predicting the label.
(R)-Butane-2-thiol
C2 is inverted. With H pointing away, SH → ethyl → methyl now runs clockwise: R. Bromide is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 displacement of bromide from (S)-2-bromobutane by hydrosulfide and assign the configuration of the thiol product.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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