Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
E2 del cis-1-bromo-2-fenilciclohexano a 1-fenilciclohexeno
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 a través del hidrógeno axial junto al fenilo
En el isómero cis, un sustituyente tiene que ser axial; la silla con el voluminoso fenilo ecuatorial deja el bromo axial, listo para una eliminación antiperiplanar. El hidrógeno del carbono que lleva el fenilo queda entonces axial y anti al C–Br, así que el etóxido lo arranca en un solo paso concertado. Esa ruta da el alqueno más sustituido y conjugado con el anillo, el producto de Zaitsev.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno axial del carbono que lleva el fenilo, que está antiperiplanar al enlace C–Br axial.
- El par del enlace C–H pasa a formar el nuevo enlace π C=C, conjugado con el anillo de fenilo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro a medida que se forma el enlace π.
1-Fenilciclohexeno
El producto es el 1-fenilciclohexeno, un alqueno trisustituido conjugado con el anillo de benceno, junto con etanol y bromuro. Los dos antiguos estereocentros son ahora sp2 o CH2, así que el producto es aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 del cis-1-bromo-2-fenilciclohexano desde su silla con fenilo ecuatorial y bromo axial, y explica por qué el 1-fenilciclohexeno es el producto principal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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