Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder do buta-1,3-dieno com acrilonitrila
Condições: sealed tube, 150 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O butadieno se adiciona à acrilonitrila
O butadieno precisa girar até seu confôrmero s-cis, minoritário, antes de reagir, e a acrilonitrila é apenas moderadamente ativada pela nitrila; por isso a reação exige 150 °C em tubo selado (o butadieno ferve a −4 °C). Seis elétrons π se reorganizam, em um único estado de transição cíclico, em duas novas ligações σ e uma nova ligação π.
As setas curvas
- O par π de uma C=C do dieno forma a ligação σ entre a extremidade do dieno e o carbono que carrega a nitrila.
- O par π da C=C da acrilonitrila forma a ligação σ entre seu CH2 e a outra extremidade do dieno.
- O par π restante do dieno se desloca para os dois carbonos centrais, formando a C=C do anel.
Ciclo-hex-3-eno-1-carbonitrila
O anel de seis membros contém a nova C=C entre os antigos carbonos centrais do dieno, e a nitrila fica em um carbono sp3 do anel, a duas ligações dela. Esse carbono é um estereocentro formado igualmente pelas duas faces, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do buta-1,3-dieno com a acrilonitrila, formando ciclo-hex-3-eno-1-carbonitrila, acompanhando quais ligações se formam e onde fica a nova C=C.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas