Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder endo do ciclopentadieno com metil vinil cetona
Condições: CH2Cl2, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O ciclopentadieno se adiciona à enona
O ciclopentadieno é mantido s-cis pelo anel, e o grupo acetila faz da metil vinil cetona um bom dienófilo, então a reação ocorre a 0 °C. No estado de transição endo, a C=O da cetona fica sob o dieno, onde se sobrepõe ao sistema π do dieno e abaixa a barreira. Os três pares de elétrons se movem juntos em uma única etapa.
As setas curvas
- Um par π do dieno forma a ligação σ entre uma extremidade do dieno e o carbono do alceno que carrega a acetila.
- O par π da C=C da enona forma a ligação σ entre seu CH2 e a outra extremidade do dieno.
- O par π restante do dieno se torna a C=C da ponte de dois carbonos.
endo-1-(Biciclo[2.2.1]hept-5-en-2-il)etan-1-ona
Nesse 2-acetilnorborneno, o grupo acetila aponta para a ligação dupla C5=C6 e para longe da ponte CH2: é o isômero endo. O dieno ataca as duas faces da enona igualmente, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do ciclopenta-1,3-dieno com metil vinil cetona e explique por que o grupo acetila fica endo no 2-acetilnorborneno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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