Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Produto de Diels–Alder do butadieno com anidrido maleico
Condições: Buta-1,3-diene + maleic anhydride, xylene, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o produto de Diels–Alder?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anidrido cis-1,2,3,6-tetraidroftálico
Novo anel com a C=C entre os antigos C2 e C3 do dieno e o anel do anidrido fundido em cis, como no anidrido maleico.
Esta não Anidrido trans-1,2,3,6-tetraidroftálico
Uma fusão de anel trans exigiria que o dienófilo mudasse de geometria; a reação concertada o mantém cis.
Esta não Anidrido ftálico
O cicloaduto é um cicloexeno, não um anel aromático; não ocorre oxidação.
Esta não Anidrido 3-vinilciclobutano-1,2-dicarboxílico
Um aduto [2+2] que usa apenas uma C=C do dieno não se forma termicamente; o dieno reage pelas duas extremidades.
Solução explicada
As extremidades do dieno (C1 e C4) se ligam aos dois carbonos do alceno do anidrido maleico, fechando um cicloexeno cuja C=C restante fica entre os antigos C2 e C3. A cicloadição é concertada e suprafacial, então as duas carbonilas, cis no dienófilo, continuam cis no anel: anidrido cis-1,2,3,6-tetraidroftálico.
O que você vai praticar
Preveja o cicloaduto do buta-1,3-dieno com anidrido maleico, incluindo a fusão de anel cis mantida do dienófilo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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