Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Adição 1,4 de HBr ao 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno a 40 °C
Condições: HBr, 40 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone um CH2 terminal
Qualquer um dos CH2 terminais pode receber o próton, e ambos geram o mesmo cátion. A carga fica em um carbono que carrega metila, terciário e alílico, compartilhada com o CH2 distante pela C=C restante.
As setas curvas
- O par π da C1=C2 se liga ao próton do HBr no CH2 terminal.
- O par da ligação H–Br sai com o bromo como brometo.
Desloque a carga para o CH2 distante
O cátion alílico é compartilhado entre o carbono terciário e o CH2 terminal da outra extremidade. A estrutura com a carga nesse CH2 é a que o brometo captura para formar o produto 1,4.
As setas curvas
- O par π da C=C se desloca em direção ao cátion terciário, deixando o CH2 distante catiônico.
O brometo se liga à extremidade CH2
A 40 °C a adição é reversível: os brometos se reionizam ao mesmo cátion alílico, de modo que a proporção de produtos reflete a estabilidade, e não a velocidade. A captura na extremidade CH2 prevalece porque deixa uma C=C tetrassubstituída, muito mais estável que o alceno 1,1-dissubstituído do aduto 1,2.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao carbono catiônico primário, sem impedimento.
1-Bromo-2,3-dimetilbut-2-eno (aduto 1,4)
O 1-bromo-2,3-dimetilbut-2-eno é um brometo alílico primário cuja C=C carrega quatro substituintes de carbono. É o produto termodinâmico da adição de HBr a 40 °C.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno em um CH2, a estrutura de ressonância alílica com a carga no CH2 distante e a captura pelo brometo ali, gerando o aduto 1,4 termodinâmico 1-bromo-2,3-dimetilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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