Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
(E)-1-Bromobut-2-ene by NBS bromination of but-1-ene
Condições: NBS, hν, CCl4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Initiation: light splits Br2
NBS reacts with the HBr formed in the chain to keep a low, steady concentration of Br2, drawn here. Light breaks the Br–Br bond homolytically.
As setas curvas
- One bonding electron goes to the first bromine.
- The other bonding electron goes to the second bromine.
Br• abstracts the allylic hydrogen
The C3–H bonds are allylic, the weakest C–H bonds in but-1-ene. Br• takes one to give HBr and a resonance-stabilized allylic radical.
As setas curvas
- The bromine unpaired electron supplies one electron of the new H–Br bond.
- One C–H electron completes the H–Br bond.
- The other C–H electron stays on C3 as the unpaired electron.
The radical is shared by C1 and C3
The unpaired electron is delocalized over C1 and C3, so bromine can bond at either end. The contributor with the electron on the CH2 end leads to 1-bromobut-2-ene.
As setas curvas
- The unpaired electron on C3 pairs into a new C2–C3 π bond.
- One C1=C2 π electron completes that π bond.
- The other π electron is left on C1 as the unpaired electron.
Bromine transfer at the CH2 end
The radical takes a bromine atom from Br2 at the primary end. The product keeps an internal disubstituted C=C, mostly E.
As setas curvas
- The radical electron supplies one electron of the new C–Br bond.
- One Br–Br electron completes the C–Br bond.
- The other Br–Br electron regenerates Br•.
A second product
Both radical ends react with Br2.
(E)-1-Bromobut-2-ene
(E)-1-Bromobut-2-ene forms with HBr and the regenerating Br•. Capture at C3 gives 3-bromobut-1-ene, the other component of the mixture.
O que você vai praticar
Draw Br–Br homolysis, abstraction of an allylic hydrogen of but-1-ene, the resonance contributor of the allylic radical, and bromine transfer at the CH2 end to give (E)-1-bromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas