Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
3-Bromocyclohex-1-ene by allylic bromination with NBS
Condições: NBS, hν, CCl4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Initiation: light splits Br2
NBS reacts with the HBr formed in the chain to keep a low, steady concentration of Br2; that Br2 is drawn here. Light breaks the weak Br–Br bond homolytically into two bromine atoms.
As setas curvas
- One bonding electron goes to the first bromine.
- The other bonding electron goes to the second bromine.
Br• abstracts an allylic hydrogen
The allylic C–H bond (about 360 kJ/mol) is the weakest in cyclohexene because the radical formed is delocalized over the C=C. Br• takes that hydrogen to give HBr and the cyclohexenyl radical.
As setas curvas
- The bromine unpaired electron supplies one electron of the new H–Br bond.
- One C–H electron completes the H–Br bond.
- The other C–H electron stays on the allylic carbon as the unpaired electron.
Why not addition?
NBS keeps Br2 scarce.
The allylic radical takes Br from Br2
The cyclohexenyl radical abstracts a bromine atom from Br2, forming the C–Br bond and regenerating Br•, which carries the chain. Both ends of this symmetric radical give the same product.
As setas curvas
- The radical electron supplies one electron of the new C–Br bond.
- One Br–Br electron completes the C–Br bond.
- The other Br–Br electron stays on bromine, regenerating Br•.
3-Bromocyclohex-1-ene
3-Bromocyclohex-1-ene, HBr and a new Br• form; HBr reacts with NBS to make the next Br2. The chain stops when two radicals combine (termination).
O que você vai praticar
Draw initiation by Br–Br homolysis, abstraction of an allylic hydrogen of cyclohexene by Br•, and bromine transfer from Br2 to the allylic radical to give 3-bromocyclohex-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas