Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Allyl anion from propene and butyllithium
Condições: n-BuLi, TMEDA, hexane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Butyl removes an allylic proton
The butyl carbanion of n-BuLi (TMEDA breaks up its aggregates) is a very strong base. It removes a proton from the CH3 of propene, the only C–H whose loss gives a resonance-stabilized anion (allylic pKa about 43, butane about 50).
As setas curvas
- The butyl carbon lone pair takes the allylic proton.
- The C–H bond pair stays on the allylic carbon.
Which proton?
Propene has vinylic and allylic hydrogens.
Delocalize the allyl anion
The negative charge is shared equally by the two terminal carbons, so the allyl anion is symmetric. Both contributors describe the same species.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms a C=C π bond to the central carbon.
- The original π pair moves onto the other terminal carbon.
Allyl anion (as allyllithium) and butane
The allyl anion carries its charge on both ends; with Li+ (omitted) it is allyllithium, a useful nucleophile. Butane is the by-product.
O que você vai praticar
Draw butyllithium removing an allylic C–H proton from propene and the resonance contributor of the allyl anion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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