Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O metanol captura o cátion benzila
Condições: CH3OH (solvent nucleophile; capture step only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Um par isolado do metanol se liga ao cátion
O carbono CH2 benzílico tem apenas seis elétrons e um orbital p vazio, então é um eletrófilo forte, mesmo com o anel deslocalizando parte da carga. O metanol é um nucleófilo fraco e neutro, mas, como é o solvente e está em enorme excesso, ele captura o cátion.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação O–C com o orbital p vazio do carbono benzílico; nenhuma outra ligação precisa se romper, pois esse carbono não tinha octeto.
Íon benzil(metil)oxônio
O oxigênio agora tem três ligações e um par isolado, então leva a carga formal +1, e o carbono benzílico fica neutro. A perda do próton O–H para outra molécula de metanol, em uma etapa posterior, daria o éter benzil metílico, produto da solvólise SN1.
O que você vai praticar
Desenhe a seta pela qual um par isolado do metanol se liga ao cátion benzila e mostre onde a carga positiva termina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas